Алкадиены. Химические свойства

Ребята, не стесняйтесь добавляться ко мне в друзья на VK.com! Будем на связи!

Теперь мы переходим к рассмотрению химических свойств алкадиенов. В целом, для них возможны те же реакции, что и для алкенов, то есть реакции присоединения.

Первым в списке будет галогенирование, присоединение галогенов.

Здесь необходимо особо отметить, что такие реакции могут идти, во-первых, по двум направлениям, как 1,4-присоединение и как 1,2-присоединение. Обратите внимание, что в случае 1,4-присоединения кратная связь перемещается в центр молекулы, то есть во второе положение. В данном примере получается 1,4-дибромбутен-2.

Направление реакции зависит в первую очередь от температуры, но для нас это не так важно. Если подобное уравнение встретится в цепочках превращений, то по продукту реакции, указанному в цепочке, будет понятно, по какому направлению пошло присоединение.

И вторая важная особенность этих реакций то, что они могут протекать по двум ступеням — сначала присоединяется одна молекула реагента, затем вторая.

В таких случаях в цепочках обычно указывают над стрелкой, сколько моль реагента вступит в реакцию. Если один, то очевидно, что реакция пойдет только по одной ступени с сохранением одной двойной связи. Если будет указано два моля, то присоединение произойдет с разрушением обеих двойных связей.

Второе свойство — гидрогалогенирование, присоединение галогеноводородов.

Здесь также возможно 1,4- или 1,2-присоединение. Главное, на что надо обратить внимание — в случае 1,2-присоединения оно идет по правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода.

Третье свойство — гидрирование, присоединение водорода.

Здесь все просто — катализатор платина, продукт — предельный углеводород, в данном случае бутан.

Четвертое свойство, пожалуй, самое важное — полимеризация.

Полимеризацией бутадиена и изопрена получают материал каучук, являющийся основой резиновых изделий, например, автомобильных покрышек и камер.

Из бутадиена-1,3 получают полимер — полибутадиен, называемый бутадиеновый каучук.

Из изопрена получают изопреновый каучук, полиизопрен.

Обратите внимание, что в обоих случаях остается одна двойная связь и она перемещается в центр мономерного звена.

Вам нужно запомнить самое главное: бутадиеновый — синтетический каучук, изопреновый — природный, натуральный каучук. Этот вопрос может встретиться на ЕГЭ. Разумеется, в современной химической промышленности найдены способы получения изопренового каучука, не уступающего по качеству натуральному.

Качественный каучук имеет стереорегулярное строение, то есть образует цепи с цис-ориентацией, то есть цис-полиизопрен. Когда заместители расположены по одну сторону от двойных связей. Это обеспечивает характерную упругость резиновым изделиям, то есть способность возвращаться в первоначальную форму после деформации.

Для повышения прочности каучука проводят его вулканизацию, нагревание с серой. Сера создает мостики, между полимерными цепями, сшивая их между собой.

Строение каучука (а) и резины (б).

Вулканизированный каучук называется резиной. Чем больше будет таких дисульфидных мостиков, тем менее эластичным будет материал. В конце концов он станет твердым, такой материал называется эбонит. Помните из физики — эбонитовая палочка, потертая о шерсть, заряжается отрицательно?

Дополнительно напомню про существование еще одного вида каучуков, который желательно помнить. Речь о хлоропреновом каучуке. Этот полимерный материал делается из 2-хлорбутадиена-1,3, имеющего тривиальное название хлоропрен.

Предлагаю вспомнить два уравнения реакции, которые приводят к получению хлоропрена.

Во-первых, это димеризация ацетилена.

Катализаторы — хлорид меди 1 и хлорид аммония. Чтобы вы не сильно боялись, отмечу, что знание этих катализаторов на экзамене у вас проверять не будут. Продукт реакции — винилацетилен, имеющий и двойную, и тройную связь в составе углеродной цепи.

Вторая реакция — присоединение хлороводорода к венилацетилену.

Здесь важным условием является наличие солей ртути. Напомню, что этот катализатор характерен для реакций гидрогалогенирования и гидратации для алкинов в целом.

В конце разговора о химических свойствах алкадиенов следует упомянуть о пятом свойстве в общем списке — это горение, полное окисление.

Как и все углеводороды, диены сгорают до воды и углекислого газа. Уравнение реакции сгорания в общем виде будет аналогично уравнению сгорания алкинов. Как оно выводится, вы можете посмотреть в видео, посвященном химическим свойствам алкинов.

Мы рассмотрели пять химических свойств алкадиенов, обсудили особенности присоединения по двойным связям, поговорили о бутадиеновом, синтетическом, и изопреновом, натуральном, каучуках.