Одноатомные спирты — производные углеводородов, образованные заменой одного атома водорода на гидроксильную группу –ОН. Другое название класса спиртов — алканолы, т. к. гидроксильная группа в названии указывается с помощью суффикса –ол.
Около IV-III века до н. э. человечество знало вкус вина и способы его изготовления. Этиловый спирт С2Н5ОН, из которого были приготовлены такие напитки, имел название — винный спирт, т. к. впервые он был получен именно из вина. Чуть позже из древесины, а точнее из паров, при ее нагревании, был получен метанол CH3OH, который назвали древесным спиртом. Исходя из таких фактов, первое историческое название класса спиртов — алкоголи.
Общая формула предельных одноатомных спиртов (Г.7.1):
Высокая электроотрицательность атома кислорода в составе гидроксильной группы обеспечивает смещение электронной плотности с атома водорода гидроксильной группы и углеводородного радикала, т. е. гидроксильная группа обладает отрицательным индуктивным эффектом (−I), а молекулы спиртов — полярные (7.2):
Если гидроксильная группа находится при бензольном кольце, например, в структуре фенола, то неподеленная электронная пара включается в общую электронную плотность. В таком случае гидроксильная группа проявляет положительный мезомерный эффект (+М) — перераспределение электронной плотности по сопряженной системе π-связей (Е.7.3):
Алкильные (углеводородные заместители) являются донорами электронной плотности и передают ее гидроксильной группе, а значит уменьшают полярность связи в ОН-группе, что делает спирты менее кислотными по сравнению с водой.
За счет наличия ОН-группы и между молекулами воды, и между молекулами спирта образуются водородные связи (Г.7.4):
Наличие водородных связей характеризует высокие значения температур плавления и кипения по сравнению с изомерными веществами без ОН-групп (Р.7.5).
Вопрос по теме:
Состав предельных одноатомных спиртов выражается общей формулой.
