Многоатомные спирты — органические вещества, содержащие две и более гидроксильные –OH группы. Другие названия данного класса — полиолы или полиспирты.
Предельные многоатомные спирты имеют общую формулу (Е.8.1):
Метандиол CH2(OH)2 является исключением, в его составе атомов кислорода (m) больше, чем атомов углерода (n).
Гидроксильные группы обладают отрицательным индуктивным эффектом (−I), а значит ближайшие к ним атомы углерода лишены электронной плотности и на них наблюдается частичный положительный заряд. Такое смещение электронной плотности наблюдается и с протонов гидроксильных групп в сторону атомов кислорода, что обеспечивает слабые кислотные свойства многоатомных спиртов (8.2):
Наличие нескольких –ОН групп в составе молекулы говорит о появлении межмолекулярных водородных связей, за счет которых проявляются более высокие температуры плавления и кипения по сравнению с одноатомными спиртами.
Для формирования названия многоатомного спирта необходимо выбрать самую длинную углеродную цепь и пронумеровать ее так, чтобы все заместители имели наименьшие порядковые номера. Перечислить все заместители с указанием их положения (номера), указать количество атомов углерода в самой длинной цепи и в конце добавить суффикс –ол с указанием количества и положений гидроксильных –ОН групп (Е.8.3):
Все двухатомные спирты, т. е. содержащие две гидроксильные группы, относят к подклассу «гликолей». Для формирования названия гликоля сначала указывают название алкена, в котором гипотетически «заменили π-связь на две –ОН группы», а затем добавляют –гликоль. Заметьте, что –ОН группы не обязательно должны стоять при соседних атомах углерода (Г.8.4):
Исходя из наличия разного количества –ОН групп все спирты можно разделить на подклассы:
Интересно, что при восстановлении глюкозы C6H12O6 можно получить шестиатомный спирт — сорбит, который обладает более низкой калорийностью и гликемическим индексом по сравнению с сахаром. Сорбит встречается в составе диетических продуктов, например жевательной резинке без сахара.
Вопрос по теме:
