stepenin.ru
Курс к ЕГЭ-2025. Оставайся, мальчик, с нами. Будешь нашим королем.
Химия. База заданий  ›  Учебник

9.5. Химические свойства фенолов

1 вопрос  · ID 39956
Тест из урока «Фенолы. От строения до химических свойств»

Кислотные свойства

Свойства фенолов сильно отличаются от одноатомных спиртов, т. к. кислотные свойства фенолов выражены сильнее за счет наличия бензольного кольца.

Фенолы не вступают в реакции дегидратации, не вступают в реакции замещения гидроксильной группы и легче подвергаются окислению по сравнению со спиртами.

При введении в ароматическое кольцо фенолов некоторых заместителей могут изменяться их кислотные свойства. При введении заместителей, стягивающих электронную плотность (акцепторных), кислотные свойства усиливаются. А при введении заместителей, донирующих электронную плотность, наоборот, кислотные свойства уменьшаются (Г.9.15):

Исходя из закономерности, можно сделать вывод, что гомологи фенола имеют более слабые кислотные свойства.

1) Взаимодействие со щелочными металлами

Обратимая реакция. Как и спирты, при взаимодействии с металлами происходит замещение атома водорода в гидроксильной группе и образуются молекулярный водород Н2 и соль (в случае фенола — фенолят щелочного металла) (Г.9.16):

Феноляты легко гидролизуются водой с высвобождением исходного фенола (Г.9.17):

Поэтому раствор фенолята натрия имеет слабощелочную реакцию среды и изменяет окраску индикаторов.

2) Взаимодействие со щелочами

Обратимая реакция. В реакции щелочи с фенолом также образуются феноляты, а побочный продукт — вода (Г.9.18):

Электрофильное замещение

По сравнению с бензолом у фенолов электрофильное замещение проходит намного легче, что обеспечивается за счет +М эффекта гидроксильной группы (см. раздел «Строение фенолов»). Происходит активирование орто- и пара-положений, и замещение происходит по всем трем даже без катализаторов.

3) Бромирование

Качественная реакция. Фенол реагирует с бромной водой без катализаторов сразу по трем положениям с образованием белого осадка (Г.9.19):

4) Нитрование

Взаимодействие с азотной кислотой также не требует наличия катализаторов и проходит по всем трем положениям одновременно (Г.9.20):

При использовании разбавленной азотной кислоты (примерно 30 %-й) возможно получение мононитропроизводных (Е.9.21):

В процессе нитрования происходит сильный разогрев смеси, а получаемый продукт — пикриновая кислота — является взрывоопасным веществом и сильной кислотой (примерно в 100 раз сильнее фосфорной кислоты).

5) Реакция поликонденсации

Фенол вступает в реакцию с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов с образование фенолформальдегидных смол — полимерных структур с разветвленным строением (Г.9.22):

Реакции окисления

Фенолы подвержены окислению даже на воздухе. Именно поэтому белые кристаллы фенола при хранении начинают расплываться и розоветь. Легче всего под воздействием окислителей превращаются двухатомные фенолы (Е.9.23):

6) Горение фенолов

Происходит до углекислого газа и воды (9.24):



Реакция восстановления

7) Взаимодействие с водородом

Фенол способен реагировать с водородом, такую реакцию можно использовать как связь класса фенолов и одноатомных спиртов. Основной продукт реакции — циклогексанол. Реакция часто встречается в №32 ЕГЭ:

Это первая стадия в процессе получения капрона, который используется в приборостроении, медицине, а также при изготовлении веревок или одежды.

Образование эфиров

8) Сложные эфиры

За счет проявления кислотных свойств фенолы не могут вступать в реакции с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров.

Чтобы получить сложный эфир на основе фенола, необходимо использовать галогенангидриды соответствующих карбоновых кислот (Г.9.25). Побочный продукт при этом взаимодействии — хлороводород.

9) Простые эфиры

При использовании фенолятов щелочных металлов также можно получать и простые эфиры. Необходимо в спиртовом растворе подействовать на них галогеналканом, обычно бром- или иодпроизводными (Е.9.26):

Качественные реакции

10) Взаимодействие с хлоридом железа (III)

Является одной из самых распространенных качественных реакций на фенол. Качественный признак: интенсивно окрашенные синие комплексные соединения (Р.9.27).

Причем окраска комплексных соединений зависит от природы используемых фенолов и может колебаться от фиолетовой до зеленой.

Вопрос по теме:

Кислотные свойства наиболее выражены у:

Авторизуйся на сайте, чтобы пройти задание
0.00% правильных ответов в тесте – твой лучший результат
86% учеников отвечают на вопрос правильно
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33
Химия: 10 класс ВК Степенина Химия: 10 класс Химия: 10 класс Химия: 10 класс ОГЭ с химкотом Химия: 10 класс ЕГЭ с химкотом Химия: 10 класс Химия ЕГЭ и 10 класс Химия: 10 класс ЕГЭ с химкотом