Карбонильные соединения имеют в своем составе особую функциональную группу с двойной связью между атомами углерода и кислорода, такая группа называется карбонильной. Основными представителями карбонильных соединений являются альдегиды и кетоны.
Общая формула предельных альдегидов и кетонов (Г.10.1):
Карбонильная группа может входить в состав не только альдегидов и кетонов, но и других соединений, например карбоновых кислот или сложных эфиров (10.2):
За счет наличия в карбонильной группе атома кислорода, обладающего высокой электроотрицательностью, электронная плотность π-связи перераспределяется. Атом кислорода стягивает электронную плотность, что обеспечивает наличие на нем частично отрицательного заряда (δ−), а на атоме углерода при двойной связи частично положительного заряда (δ+) соответственно (Е.10.3):
Атом углерода в карбонильной группе обладает sp2-гибридизацией, за счет чего проявляется геометрическая форма плоский треугольник с углами между связями приблизительно равными 120° (10.4):
Наличие заместителей при карбонильной группе влияет на величину положительного заряда атома углерода, что в последствии влияет на реакционную способность соединений. Алкильные группы при карбонильной группе, обладающие положительным индуктивным эффектом +I, уменьшают заряд атома углерода и соответственно реакционную способность таких соединений (Е.10.5):
Объем заместителей также имеет большое значение: чем больше заместитель при карбонильной группе, тем сложнее реагентам «добираться» до атома углерода этой группы, он является «заслоненным» от внешнего воздействия (10.6):
Таким образом, альдегиды химически более активны, чем кетоны.
Альдегиды — карбонильные соединения, в состав которых входит функциональная группа состоящая из карбонильного фрагмента С=О и атома водорода. Такая группа называется альдегидной (10.7):
Простейший представитель альдегидов — формальдегид (метаналь), состоящий из карбонильной группы, при которой находится два атома водорода (10.8).
Вопрос по теме:
