Формальдегид — первый представитель альдегидов и единственное газообразное вещество среди них. Остальные альдегиды являются жидкостями или, при большом количестве атомов углерода, твердыми веществами.
Альдегиды имеют неприятный запах, но, например, бензальдегид пахнет горьким миндалем как косточки некоторых ягод или фруктов. Запах ванили также обеспечивается за счет альдегида — ванилина. Формальдегид и ацетальдегид являются ядовитыми.
При чем ацетальдегид образуется при окислении этанола в организме под действием фермента алкогольдегидрогеназы. У некоторых людей и народов севера этого фермента может быть недостаточно, что проявляется в форме непереносимости алкоголя.
| Представители альдегидов | Свойства | ||
| Агрегатное состояние | Растворимость в воде | ||
| Формальдегид | HCHO | Газ (t кип = –21 °С) | Образуется метандиол |
| Ацетальдегид | CH3–CHO | Жидкость | Хорошо растворяется |
| Пропаналь | CH3–CH2–CHO | Жидкость | Почти 17 г/100 мл воды |
| Глиоксаль | CHO–CHO | Жидкость | Хорошо растворяется |
| Бензальдегид | C6H5–CHO | Жидкость | Не растворяется |
По сравнению со спиртами альдегиды и кетоны имеют меньшие температуры плавления и кипения, что свидетельствует о наличии слабых межмолекулярных связей.
Из-за наличия алкильных радикалов альдегиды плохо образуют водородные связи. Но и здесь есть некоторые исключения: в формальдегиде и ацетальдегиде, исходя из своего строения, сильно смещена электронная плотность π-связи в сторону атома кислорода, за счет чего хорошо образуются межмолекулярные связи с молекулами воды (10.15).
Водный ≈40 % раствор формальдегида в воде называется формалином и используется в медицинских целях в качестве дезинфектора, в бумажной промышленности для улучшения качества и прочности бумаги.
Таким образом, с ростом углеводородного радикала уменьшается растворимость альдегидов в воде, но повышается в органических неполярных растворителях, например, в гексане C6H14 или циклогексане C6H12.
Вопрос по теме:
