16.6. Химические свойства аминокислот

Наличие двух функциональных групп — аминогруппы –NH₂ и карбоксильной группы –COOH — обеспечивает химические свойства аминокислот как у класса аминов и карбоновых кислот совместно.

Реакции по –СООН группе (аналогично карбоновым кислотам):

1) Взаимодействие со щелочами

Как и карбоновые кислоты, аминокислоты взаимодействуют со щелочами с образованием солей (Р.16.20):

2) Со спиртами ROH

Образуются сложные эфиры (Р.16.21):

У сложных эфиров аминокислот невозможно образование ионов с двумя противоположно заряженными центрами. Такие соединения плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических веществах и их смесях: бензин, керосин, бензол C₆H₆, гексан C₆H₁₄.

3) Декарбоксилирование

Как и карбоновые кислоты, аминокислоты способны к декарбоксилированию в щелочной среде (Е.16.22):

Реакции по –NH₂ группе (аналогично аминам):

4) С неорганическими кислотами

Аминогруппа проявляет основные свойства за счет наличия неподеленной электронной пары на атоме азота и может присоединять протон. В результате реакции образуется соль (Е.16.23):

5) С азотистой кислотой

Как и первичные амины, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой с выделением бесцветного газа N₂ (Е.16.24), а аминогруппа замещается на гидроксигруппу –ОН (см. конспект «Амины»):

По количеству (объему) выделенного азота можно определить количество аминокислоты в анализируемом растворе (метод Ван-Слайка).

6) Образование пептидов

Важнейшее свойство аминокислот — образование пептидов. Пептиды — вещества, состоящие из нескольких остатков аминокислот, соединенных пептидной (амидной) связью (Е.16.25):

Пептиды образуются при взаимодействии нескольких аминокислот друг с другом: карбоксильная группа –COOH одной молекулы может взаимодействовать с –NH₂ группой второй молекулы с отщеплением молекулы воды и т. д. (Е.16.26):

Заметим, что в структуре полученного дипептида (состоит из двух остатков аминокислот) остаются и аминогруппа, и карбоксильная группа, а значит реакция может продолжиться по любому из этих двух концов.

Образующиеся олигопептиды (состоят из 10-50 остатков аминокислот) или полипептиды (состоят из более чем 50 остатков аминокислот) из-за громоздкости формул записывают с применением трехбуквенных обозначений остатков аминокислот.

Например, следующая аминокислотная последовательность входит в состав одного из лекарственных препаратов, который применяется для лечения инсультов, язвы желудка, болезней зрительного нерва, для укрепления иммунной системы и повышения мозговой активности (16.27):

7) Горение

Аминокислоты содержат в своем составе атомы углерода, водорода, кислорода и азота, а значит будут сгорать с образованием углекислого газа CO₂, воды Н₂О и азота N₂ (16.28):

Горение серосодержащих аминокислот и веществ других классов приводит к появлению еще одного продукта — сернистого газа SO₂ (16.29):

Качественные реакции на аминокислоты

8) Определение ароматических аминокислот

Ксантопротеиновая проба, от греч. «ксантос» — желтый. При нитровании аминокислот, содержащих в составе молекулы бензольное кольцо, образуются нитропроизводные желтого цвета (Е.16.30):

При написании продукта данной реакции помните о заместителях I и II рода. Необходимо учитывать, по каким положениям будет происходить замещение.

9) Определение серосодержащих аминокислот

Реакция Фоля. При нагревании серосодержащих аминокислот, например, цистеина, в концентрированном растворе щелочи NaOH/KOH выделяется сульфид щелочного металла. Изменения цвета в реакции не происходит (Е.16.31):

Обнаружение выделившегося сульфид-иона проводят с помощью солей свинца (II), которые в результате взаимодействия с ним образуют черный осадок PbS (Е.16.32):

10) Реакция с гидроксидом меди (II)

Подобно многоатомным спиртам аминокислоты способны образовывать комплексные соединения с катионами меди (II) синего цвета (Е.16.33):

11) Нингидриновая проба

Все α-аминокислоты дают сине-фиолетовое окрашивание (пурпур Руэмана) в реакции с нингидрином за счет протекания окислительно-восстановительной реакции. В качестве побочного продукта выделяется углекислый газ СО₂.