Взаимодействие кислоты и спирта. Обратимый и каталитический процесс, в качестве катализаторов обычно используют неорганические кислоты HCl/H2SO4. При использовании одноосновной кислоты и одноатомного спирта можно получить сложные эфиры (Г.13.17):
Аналогичным способом образуются эфиры двухосновных кислот, например щавелевой (Г.13.18):
При использовании одноосновной кислоты и трехатомного спирта можно получить жиры (Г.13.19):
Исключение: фенолы, из-за их кислотных свойств, нельзя использовать в роли спирта для проведения реакции этерификации. Чтобы образовать эфир на основе фенола, необходимо вместо кислоты взять ее галогенангидрид (13.20):
В молекуле сложного эфира возможно замещение одного спиртового остатка на другой. В результате реакции образуется новый сложный эфир (13.21):
Реакция является обратимой, катализируется кислотами HCl/H2SO4. Для смещения равновесия в сторону продуктов необходимо использовать для реакции большой избыток спирта или удалять один из продуктов реакции, например, нагреванием и его испарением.
Ангидриды используются в качестве ацилирующих агентов (см. «Функциональные производные карбоновых кислот»), а значит при их взаимодействии со спиртами образуется сложный эфир и карбоновая кислота в качестве побочного продукта реакции (Г.13.22):
Галогенангидриды карбоновых кислот, как и ангидриды, являются ацилирующими агентами, взаимодействие аналогично. В качестве побочного продукта выделяется галогеноводород (Г.13.23):
По данному способу преимущественно получают эфиры на основе фенола, т. к. реакция этерификации для них невозможна из-за высоких кислотных свойств.
В результате реакции образуется сложный эфир — кислотный фрагмент из соответствующей соли, а спиртовой фрагмент из галогеналкана. Побочный продукт реакции — галогенид металла, входящего в состав соли карбоновой кислоты (13.24):
Жиры можно получать по аналогичной реакции, используя тригалогеналкан, у которого атомы галогенов стоят при соседних атомах углерода (13.25):
Если привести во взаимодействие двухосновную кислоту и двухатомный спирт, то межмолекулярная дегидратация приводит к образованию высокомолекулярного полимерного продукта. Побочный продукт взаимодействия — вода (Г.13.26).
Заметьте, что образующийся сложный эфир с одой или двух сторон может иметь карбоксильную группу –СООН или гидроксильную –ОН. Значит процесс может продолжаться при добавлении либо кислоты, либо спирта.
Вопрос по теме:
Задана следующая схема превращений веществ:
CH3CH2OH → X ——→ H2O Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
