14.5. Получение углеводов

Получение моносахаридов

1) Синтез Бутлерова — формозная реакция

Из формальдегида в слабощелочных растворах в присутствии солей кальция или магния первый раз были получены моносахариды А. М. Бутлеровым в 1861 году. По данному процессу можно ожидать образования моносахаридов от двух атомов углерода в составе и более (Р.14.19):

Синтез Бутлерова приводит к образованию смеси моносахаридов, которую в дальнейшем сложно разделить и выделить индивидуальные вещества. Поэтому данная реакция не получила большого распространения.

2) Гидролиз полисахаридов

Промышленный метод. Например, при кислотном гидролизе крахмала можно получить α-глюкозу (Г.14.20):

В таких же условиях из целлюлозы получают β-глюкозу (Г.14.21):

3) Производство сахарозы

Изначально сахарозу получали из сахарной свеклы. Такое производство распространилось на Германию и Россию в начале XIX века, но не получило масштабного использования из-за сложности очистки полученного продукта от других органических веществ сока свеклы.

Через несколько лет свекольный способ получения сахарозы все-таки стал распространяться, т. к. было открыто, что сахарат кальция С₁₂Н₂₀О₁₁Са — кальциевая соль сахарозы — растворимый в воде. Суть известково-углекислотного метода очистки заключается в добавлении известкового молока (водный раствор гидроксида кальция) к соку свеклы. Таким образом, большинство примесных органических веществ с кальцием выпадают в осадок, а сахарат кальция остается в растворе (Г.14.22):

Раствор сахарата кальция отделяют от осадка и высвобождают сахарозу с помощью углекислого газа (Г.14.23):

Полученный изначально сахар-сырец желтоватого цвета еще раз растворяют и подвергают повторной кристаллизации, чтобы цвет стал ослепительно белым, который мы и привыкли видеть на обеденном столе.

4) Производство крахмала

Крахмал — полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы — содержится в большом количестве овощей и фруктов. Основное сырье для его добычи — картофель (до 24 % по массе), но также он может быть получен из риса (до 86 % по массе) или кукурузы (до 72 % по массе). Именно поэтому на полках магазина можно встретить муку и крахмал рисового или кукурузного происхождения.