14.2. Строение углеводов

Моносахариды

Простейший углевод — глицериновый альдегид. Его, как и все другие углеводы, можно изобразить с помощью проекционной формулы Фишера: углеродная цепочка представляет собой вертикальную линию, валентные углы принято изображать равными 90 °C (Е.14.8):

Самым известным представителем альдогексоз является глюкоза (от греч. «сладкий»), ее формула С₆(H₂O)₆. Изобразим строение в проекционной формуле Фишера (Г.14.9):

Заметим, что углеводы — кетоспирты или альдегидоспирты , т. е. в их строении есть кето- или альдегидная и гидроксильные группы. Углеводы будут проявлять свойства одновременно многоатомных спиртов и кетонов или альдегидов.

Изобразим строение некоторых известных представителей класса кетозы (Г.14.10):

Кроме линейных форм углеводов в водных растворах могут существовать также и их циклические структуры — проекции Хеуорса. Линейная и циклическая структуры всегда находятся в равновесии.

Гидроксильную группу, появляющуюся при атоме углерода, изначально принадлежащем альдегидной группе, называются «гликозидная», потому что за счет нее образуется связь между молекулами моносахаридов в структурах ди-, три- и более сложных полисахаридов (Е.14.11):

Важно. Заметьте, что в циклической форме моносахаридов в составе молекул отсутствует альдегидная или кето- группы.

Подобное равновесие характерно и для кетоз, например для фруктозы. Единственное отличие в том, что для фруктозы характерно образование пятичленных гетероциклических фрагментов (Е.14.12):

Дисахариды и полисахариды

Важнейшими представителями класса дисахариды являются: лактоза — молочный сахар, мальтоза — солодовый сахар, сахароза — тростниковый сахар. По их строению видно, что структура может быть описана как соединение двух остатков моносахаридов между собой (Е.14.13):

Реакция образования дисахаридов относится к процессам конденсации. Например, процесс образования мальтозы (Е.14.14):

Известным представителем полисахаридов является крахмал, который состоит из большого числа остатков α-глюкозы. Крахмал чаще всего представлен линейными (амилоза, около 20 %) и разветвленными (амилопектин, около 80 %) макромолекулами.

Второй важный представитель полисахаридов — целлюлоза, которая состоит из большого числа остатков β-глюкозы (Е.14.15).