2.5. Получение алкенов

1) Дегидрирование алканов

Промышленный способ, радикальный процесс. Дегидрирование происходит только при высокой температуре и на поверхности металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Катализаторами также могут быть оксиды переходных металлов — Cr₂O₃ или Fe₂O₃ (Г.2.9):

Важно понимать, что образуется наиболее замещенный алкен из возможных, т. е. тот алкен, при двойной связи которого находится наибольшее число заместителей.

Реакция является обратимой, т. к. в этих же условиях возможен обратный процесс — присоединение водорода к алкену с получением алкана (см. раздел «Получение алканов»).

2) Крекинг алканов

Промышленный способ. При сильном нагревании высших алканов без катализатора происходит разрыв С–С связей с образованием менее длинного алкана и алкена (Г.2.10):

Для алканов большой молекулярной массы чаще всего характерен разрыв углеродного скелета примерно по середине (Г.2.11):

Сильное нагревание — до 500-600 °C в присутствии Ni — метана также приводит к получению простейшего алкена — этилена. (см. раздел «Химические свойства алканов») (Е.2.12):

Проблема крекинга и высокотемпературного пиролиза алканов в том, что всегда образуется смесь большого количества продуктов: алканов, алкенов, алкинов и других углеводородов, которую в дальнейшем очень сложно разделить на индивидуальные вещества.

3) Дегидратация спиртов (отщепление воды)

Лабораторный способ. Спирты в присутствии концентрированных серной кислоты H₂SO₄ или фосфорной кислоты H₃PO₄ и нагревании >140 °C отщепляют воду. Гидроксильная группа –ОН  и атом водорода –Н  отрываются исключительно от соседних атомов углерода по правилу Зайцева с образованием более замещенного алкена (Г.2.13):

4) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода)

Лабораторный способ. Спиртовой раствор щелочи NaOH/KOH приводит к отщеплению галогеноводорода аналогично дегидратации: атом водорода –Н  и галогена –Hlg отщепляются исключительно от соседних атомов углерода также по правилу Зайцева, т. е. водород отщепляется от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода (Г.2.14):

5) Дегалогенирование

Лабораторный способ. Из дигалогеналканов, у которых атомы галогенов стоят при соседних атомах углерода, можно получить алкен воздействием металла, проявляющего валентность II в своих соединениях, например Ca, Mg, Zn (Е.2.15):

6) Деполимеризация полиэтилена

Гранулы твердого полиэтилена в лаборатории иногда подвергают деполимеризации под воздействием нагревания и света (Г.2.16).

Таким способом получают малое количество этилена С₂Н₄, которого иногда не хватает даже на проведение демонстрационных опытов по химии на школьных уроках.