История алкинов берет начало в XIX веке, когда большое количество химиков — Э. Дэви, М. Бертло, А. Е. Фаворский и др. — исследовали строение ацетилена, способы его получения и химические свойства, а также получали некоторые его гомологи.
Впервые ацетилен НС≡CH был получен в 1836 году Эдмундом Дэви при нагревании ацетата калия с древесным углем и последующей реакцией с водой. Э. Дэви смог определить элементный состав газа и понял, что он состоит из двух атомов углерода и двух атомов водорода, поэтому дал ему название «двууглеродистый водород».
Название ацетилену НС≡CH дал французский химик М. Бертло в XIX веке (с лат. «уксусное дерево», по способу получения). Именно он предположил, что ацетилен, как метан и этилен, образует свой собственный ряд углеводородов — ацетиленовые углеводороды.
Алкины — непредельные углеводороды, содержащие кратную (тройную) связь. Другое название класса — ацетиленовые углеводороды, т.е. «образованные из ацетилена». Атомы углерода при кратной связи находятся в sp-гибридизации, что обеспечивает линейную геометрию молекул и валентный угол равный 180°.
Тройная связь прочнее, чем одинарная или двойная: энергия тройной связи 960 кДж/моль — это на 60 % больше, чем у двойной. В отличие от двойной, эта связь еще более компактна, поэтому менее поляризуема.
Строение молекулы ацетилена (Е.3.1):
Образование σ-связи: осевое перекрывание sp-гибридных орбиталей (Г.3.2):
Образование π-связей: боковое перекрывание негибридных p-орбиталей. Плоскости π-связей находятся под углом 90 °C (Е.3.3).
Вопрос по теме:
Выберите два представителя ряда ацетиленовых углеводородов:
