6.5. Получение аренов

Промышленные способы

1) Выделение из нефтяных фракций и каменноугольной смолы

Основной метод выделения бензола и его гомологов. Остальные способы относятся к химическому модифицированию других веществ (высшие алканы, циклоалканы, ароматические галогенуглеводороды) также выделенных из нефти или смолы.

2) Дегидрирование циклоалканов

Получать арены можно только при дегидрировании циклогексана и его гомологов, например, метилциклогексана (Е.6.10):

3) Дегидроциклизация алканов

Реакция Зелинского-Казанского. При нагревании длинных алканов в присутствии металлических катализаторов происходит замыкание цикла — циклизация — и дальнейшая ароматизация (Е.6.11):

4) Циклотриметризация ацетилена или пропина

Реакция Зелинского. Проходит при нагревании в присутствии активированного угля или неорганической кислоты в качестве катализаторов (Г.6.12):

Лабораторные способы

5) Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

Реакция Дюма. В состав арена входит на один атом углерода меньше, чем в исходную соль. Этот недостающий атом углерода затрачивается на образование карбоната щелочного металла (Е.6.13):

6) Реакция Вюрца-Фиттига

Аналог реакции Вюрца, но с использованием ароматических галогенсодержащих веществ (6.14):

7) Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

Введение углеводородного заместителя в состав арена с помощью галогеналканов (Е.6.15). Реакция проходит только в присутствии катализатора — хлорида алюминия или бромида железа(III):

8) Алкилирование бензола алкенами

Реакция проходит через образование наиболее стабильного карбокатиона на основе алкена — образуется связь с бензольным кольцом через наименее гидрированный атом углерода (Е.6.16).