При большом разнообразии органических соединений и их строения необходимо определять, какие именно атомы углерода находятся в составе веществ. Все атомы углерода делят на типы по принципу ответа на вопрос: "Сколько атомов углерода находится по соседству с тем, который мы рассматриваем?"
Соседи для атомов — это те атомы, которые находятся на расстоянии одной химической связи, т.е. связаны напрямую, находятся в ближайшем окружении.
1.
Первичные атомы углерода. Это те атомы углерода, у которых по соседству есть только один атом углерода (0.11).
Обратим внимание, что в составе метана CH
4 нет первичных атомов углерода, т.к. единственный углерод связан напрямую только с атомами водорода.
2.
Вторичные атомы углерода. Это те атомы углерода, у которых по соседству есть только два атома углерода (0.12).
3.
Третичные атомы углерода. Это те атомы углерода, у которых по соседству есть только три атома углерода (0.13).
4.
Четвертичные атомы углерода. Это те атомы углерода, у которых по соседству четыре атома углерода (0.14).
Гибридизация атомов углерода
Помимо определения типа атома углерода, исходя из природы его соседей, необходимо знать в какой гибридизации находится тот или иной атом.
Упрощенно,
гибридизация — явление, при котором смешиваются различные валентные электронные орбитали для образования идентичных химических связей. Валентные электроны атома углерода находятся на s- и p-орбиталях.
| Вид гибридизации |
Какие орбитали смешиваются? |
Связи при атоме углерода |
| sp3- |
Одна s- и три p-орбитали |
Четыре одинарные связи |
| sp2- |
Одна s- и две p-орбитали |
Две одинарные и одна двойная связь |
| sp- |
Одна s- и одна p-орбитали |
Одна одинарная и одна тройная связь |
Примеры определения гибридизации атомов углерода в составе некоторых молекул. Для определения гибридизации конкретного атома углерода рассматриваем то, какие именно химические связи он образует с соседними атомами (0.15):
