Малое количество фенолов в промышленности получают в результате перегонки каменноугольной смолы, первоначально выделяя смесь твердых белых кристаллических веществ с характерным резким запахом.
Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуется ацетон и фенол. Основной промышленный и один самых экономически выгодных способов получения. На первой стадии образуется гидропероксид кумола (Е.9.7):
В кислой среде он разлагается с образованием целевых продуктов реакции (Е.9.8):
В обобщенном виде для ЕГЭ реакция окисления кумола выглядит следующим образом (Г.9.9):
При проведении щелочного гидролиза хлор- или бромпроизводных аренов образуются феноляты щелочных металлов (соли фенолов) (Г.9.10):
Полученные феноляты при взаимодействии с неорганическими кислотами вытесняют фенол. Важно, чтобы используемая неорганическая кислота была сильнее, чем фенол (Г.9.11):
Фенол проявляет слабые кислотные свойства, поэтому может быть вытеснен из своих солей даже углекислым газом (Е.9.12):
При сплавлении бензолсульфокислоты со щелочью группа –SO3H замещается на гидроксильную и образуется фенолят щелочного металла (Г.9.13):
При использовании сильной кислоты на второй стадии вытесняется фенол из его соли (Г.9.14).
Вопрос по теме:
Какие из утверждений о феноле и его свойствах верны?
А) Фенол проявляет слабые кислотные свойства
Б) Одним из промышленных способов получения фенола является щелочной гидролиз хлорбензола
