1) Выделение из каменноугольной смолы

Малое количество фенолов в промышленности получают в результате перегонки каменноугольной смолы, первоначально выделяя смесь твердых белых кристаллических веществ с характерным резким запахом.

2) Кумольный синтез

Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуется ацетон и фенол. Основной промышленный и один самых экономически выгодных способов получения. На первой стадии образуется гидропероксид кумола (Е.9.7):

В кислой среде он разлагается с образованием целевых продуктов реакции (Е.9.8):

В обобщенном виде для ЕГЭ реакция окисления кумола выглядит следующим образом (Г.9.9):

3) Щелочной гидролиз галогенаренов

При проведении щелочного гидролиза хлор- или бромпроизводных аренов образуются феноляты щелочных металлов (соли фенолов) (Г.9.10):

Полученные феноляты при взаимодействии с неорганическими кислотами вытесняют фенол. Важно, чтобы используемая неорганическая кислота была сильнее, чем фенол (Г.9.11):

Фенол проявляет слабые кислотные свойства, поэтому может быть вытеснен из своих солей даже углекислым газом (Е.9.12):

4) Сплавление ароматических сульфокислот со щелочами

При сплавлении бензолсульфокислоты со щелочью группа –SO₃H замещается на гидроксильную и образуется фенолят щелочного металла (Г.9.13):

При использовании сильной кислоты на второй стадии вытесняется фенол из его соли (Г.9.14).