Сложные эфиры и жиры подвергаются взаимодействию с молекулами воды в присутствии кислот-катализаторов H2SO4/HCl. В результате образуются карбоновая кислота и спирт, использовавшиеся при синтезе гидролизующегося эфира (Е.13.29):
Гидролиз может проводиться и с применением щелочи NaOH/KOH, необратимая реакция. В щелочных условиях карбоновая кислота образоваться не может, вместо нее будет получаться соль (Е.13.30):
Важно. Заметьте, что спирт не взаимодействует со щелочью в данных условиях!
Щелочной гидролиз жиров называется «омыление», т. к. образуются соли высших карбоновых кислот, которые используются для производства мыла (Г.13.31):
Гидролиз сложных эфиров и жиров в небольшой степени протекает и при хранении их на свету в помещении с влажным воздухом.
Исключение: эфиры фенола в результате гидролиза образуют фенол, который обладает сильными кислотными свойствами, а значит в щелочных условиях получаются феноляты и соли карбоновых кислот одновременно (13.32). Реакция необратима.
При взаимодействии сложных эфиров и жиров с водородом Н2 на металлических или оксидных катализаторах сложноэфирная группа восстанавливается с разрывом только С–О связей. В результате реакции образуются два спирта (13.33):
Важно. Заметьте, что атом углерода сложноэфирной группы также входит в состав одного из спиртов.
Свойства аналогичные алкенам. Если в составе сложных эфиров или жиров есть фрагменты непредельных карбоновых кислот или спиртов, то такие вещества могут присоединять по кратным связям молекулы водорода H2 или галогенов Cl2, Br2 (13.34):
Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на кратные связи.
Присоединение водорода по кратным связям кислотных фрагментов жира имеет промышленное значение. Так проводят восстановление жидких растительных жиров с образованием твердого продукта — саломаса, который используется в производстве маргарина (Г.13.35):
Если полимер образован за счет непредельности спиртового фрагмента сложного эфира, то при проведении его щелочного гидролиза можно получать полимерный спирт. Например, именно так получают поливиниловый спирт (Г.13.36):
Поливинилацетат изначально образуется из винилацетата, получаемого по реакции ацетилена с уксусной кислотой (Г.13.37):
Для образования исходного полимера для получения поливинилового спирта достаточно провести полимеризацию (Г.13.38):
Как и другие кислородсодержащие органические вещества, сложные эфиры и жиры сгорают с образованием углекислого газа и воды (Г.13.39):
Вопрос по теме:
Выберите два вещества, с которыми реагирует этиловый эфир пропионовой кислоты.
