1) Гидролиз

Сложные эфиры и жиры подвергаются взаимодействию с молекулами воды в присутствии кислот-катализаторов H₂SO₄/HCl. В результате образуются карбоновая кислота и спирт, использовавшиеся при синтезе гидролизующегося эфира (Е.13.29):

Гидролиз может проводиться и с применением щелочи NaOH/KOH, необратимая реакция. В щелочных условиях карбоновая кислота образоваться не может, вместо нее будет получаться соль (Е.13.30):

Важно. Заметьте, что спирт не взаимодействует со щелочью в данных условиях!

Щелочной гидролиз жиров называется «омыление», т. к. образуются соли высших карбоновых кислот, которые используются для производства мыла (Г.13.31):

Гидролиз сложных эфиров и жиров в небольшой степени протекает и при хранении их на свету в помещении с влажным воздухом.

Исключение: эфиры фенола в результате гидролиза образуют фенол, который обладает сильными кислотными свойствами, а значит в щелочных условиях получаются феноляты и соли карбоновых кислот одновременно (13.32). Реакция необратима.

2) Восстановление

При взаимодействии сложных эфиров и жиров с водородом Н₂ на металлических или оксидных катализаторах сложноэфирная группа восстанавливается с разрывом только С–О связей. В результате реакции образуются два спирта (13.33):

Важно. Заметьте, что атом углерода сложноэфирной группы также входит в состав одного из спиртов.

3) Присоединение по кратным связям

Свойства аналогичные алкенам. Если в составе сложных эфиров или жиров есть фрагменты непредельных карбоновых кислот или спиртов, то такие вещества могут присоединять по кратным связям молекулы водорода H₂ или галогенов Cl₂, Br₂ (13.34):

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на кратные связи.

Присоединение водорода по кратным связям кислотных фрагментов жира имеет промышленное значение. Так проводят восстановление жидких растительных жиров с образованием твердого продукта — саломаса, который используется в производстве маргарина (Г.13.35):

4) Гидролиз сложноэфирных полимерных веществ

Если полимер образован за счет непредельности спиртового фрагмента сложного эфира, то при проведении его щелочного гидролиза можно получать полимерный спирт. Например, именно так получают поливиниловый спирт (Г.13.36):

Поливинилацетат изначально образуется из винилацетата, получаемого по реакции ацетилена с уксусной кислотой (Г.13.37):

Для образования исходного полимера для получения поливинилового спирта достаточно провести полимеризацию (Г.13.38):

5) Полное окисление — горение

Как и другие кислородсодержащие органические вещества, сложные эфиры и жиры сгорают с образованием углекислого газа и воды (Г.13.39):