Ацетон — первый представитель кетонов, легколетучая прозрачная жидкость, обладающая резким запахом, как и остальные представители класса. Газообразных кетонов нет.
Ацетон неограниченно смешивается с водой в любых соотношениях. При увеличении углеводородных заместителей при карбонильной группе растворимость сильно падает. Ароматические кетоны практически не растворяются в воде.
Представители кетонов |
Свойства |
Агрегатное состояние |
Запах |
Ацетон |
CH3–C(O)–CH3 |
Жидкость |
Резкий специфический |
Метилэтилкетон |
CH3–CH2–C(O)–CH3 |
Жидкость |
Мягкий ацетоновый |
Ацетофенон |
C6H5–C(O)–CH3 |
Жидкость |
Ягодно-черемуховый |
Дифенилкетон |
C6H5–C(O)–C6H5 |
Жидкость |
Цветочный (герань, роза) |
Циклогексанон |
С6Н10О |
Жидкость |
Резкий ацетоново-мятный |
По сравнению со спиртами альдегиды и кетоны имеют меньшие температуры плавления и кипения, что свидетельствует о наличии слабых межмолекулярных связей.
Из-за наличия двух алкильных радикалов кетоны образуют водородные связи еще хуже, чем альдегиды. Алкильные радикалы соседних молекул отталкиваются и «раздвигают» молекулы кетонов на такое расстояние, что образование межмолекулярной связи либо невозможно, либо проявляется очень слабое дальнее взаимодействие (11.8).
Кетоны являются одними из лучших растворителей для органических веществ, например лаков, высокомолекулярных соединений (полимеров) или красок. Ацетон используют как растворитель для проведения некоторых органических синтезов, в которых он часто является еще и реагентом.