Из-за наличия в карбоксильной –СООН группе двух атомов кислорода происходит перераспределение электронной плотности, и молекулы становятся полярными. Между молекулами карбоновых кислот образуются водородные связи (Е.12.18).
Заметьте, что карбоновые кислоты объединяются попарно в результате образования двух водородных связей между двумя молекулами. Такие димеры очень устойчивы и разрушаются только при сильном разбавлении или высокой температуре.
Прочность водородных связей и большая молекулярная масса каждого соответствующего представителя обеспечивает наличие у карбоновых кислот более высоких температур кипения и плавления по сравнению со спиртами.
Низшие карбоновые кислоты – бесцветные жидкости с резким запахом, хорошо растворимые в воде, а высшие – твердые вещества без запаха, не растворимые в воде.
Структурная формула | Температура плавления °C | Температура кипения °C |
H–COOH | 8,3 | 100,8 |
CH3–COOH | 16,8 | 118,1 |
CH3–CH2–COOH | −20,8 | 141,1 |
CH3–CH2–CH2–COOH | −5 | 163,5 |
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH | 34,5 | 185,4 |
Вопрос по теме:
Выберите два вещества, для которых характерно образование межмолекулярных водородных связей: