Аминокислоты получают по двум методам: химический и биохимический. Биохимический метод подразумевает использование живых организмов и ферментов, например, трансаминазы, и проводится только в лабораторных условиях. Химический метод основывается только на химических реакциях и может легко проводиться в промышленном или лабораторном масштабе.
Некоторые способы получения аминокислот по химическому методу:
1) Гидролиз белков и пептидов
Исторически первый способ получения. Промышленное получение большого количества аминокислот (Е.16.14):
В результате гидролиза всегда образуется смесь природных L-аминокислот (кислотный гидролиз) или их солей (щелочной гидролиз), которую в дальнейшем сложно и дорого разделять на индивидуальные компоненты.
2) Получение из карбоновых кислот
Карбоновые кислоты вступают в реакцию с галогенами в присутствии красного фосфора (реакция Геля-Фольгорда-Зелинского), а далее галогенпроизводные обрабатывают аммиаком, получая аминокислоты (Г.16.15):
Также в последнем процессе возможно образование аналогов аммониевых солей.
3) Циангидринный синтез из карбонильных соединений
Альдегиды способны присоединять синильную HCN кислоту с образование циангидринов — веществ, содержащих циано –CN и гидроксильную –OH группы при одном атоме углерода (Г.16.16):
Гидроксильная группа обеспечивает возможность прохождения аммонолиза циангидрина, т. е. в реакции с аммиаком при повышенной температуре происходит замещение гидроксильной группы на амино –NH2 группу (Г.16.17):
Нитрилы, как функциональные производные карбоновых кислот (см. «Функциональные производные аминокислот»), подвергаются гидролизу в водной среде с образованием карбоксильной группы в составе соединения (Г.16.18):
Подкисление итогового раствора приводит к высвобождению аминокислоты из состава ее аммониевой соли (Г.16.19).