12.1. Строение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие в строении карбоксильную –СООН группу. Карбоновые кислоты и их производные являются одними из самых распространенных органических веществ почти во всех сферах жизни.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот (Г.12.1):

При нулевом количестве атомов углерода в углеводородном заместителе можно получить формулу для муравьиной кислоты — HCOOH — простейшей карбоновой кислоты.

Строение

Функциональный фрагмент класса карбоновых кислот — карбоксильная –СООН группа. Ее строение можно визуализировать из карбонильной и гидроксильной группы совместно (Г.12.2):

Гидроксильная группа и атом кислорода карбонильной группы стоят при одном атоме углерода и взаимно влияют друг на друга. Атом углерода карбоксильной группы находится в sp²-гибридизации, что обеспечивает геометрическую форму этого фрагмента плоский треугольник (Г.12.3):

Неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильного фрагмента проявляют положительный мезомерный эффект (+М) и уменьшает положительный заряд на атоме углерода, образующийся из-за отрицательных индуктивных эффектов (−I) атомов кислорода. По этой причине невозможны процессы присоединения по карбоксильной группе.

Полярность связи О–Н возрастает из-за +М-эффекта и карбоксильный фрагмент обеспечивает наличие кислотных свойств. Вода и спирты обладают меньшими кислотными свойствами, чем карбоновые кислоты (Е.12.4):

Классификация

По типу углеродного радикала

1. Предельные (Г.12.5):

2. Непредельные (Г.12.6):

3. Ароматические (Г.12.7):

По числу карбоксильных групп

1. Одноосновные (Г.12.8):

2. Двухосновные (Е.12.9):

3. Многоосновные (Г.12.10).