Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие в строении карбоксильную –СООН группу. Карбоновые кислоты и их производные являются одними из самых распространенных органических веществ почти во всех сферах жизни.
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот (Г.12.1):
При нулевом количестве атомов углерода в углеводородном заместителе можно получить формулу для муравьиной кислоты — HCOOH — простейшей карбоновой кислоты.
Строение
Функциональный фрагмент класса карбоновых кислот — карбоксильная –СООН группа. Ее строение можно визуализировать из карбонильной и гидроксильной группы совместно (Г.12.2):
Гидроксильная группа и атом кислорода карбонильной группы стоят при одном атоме углерода и взаимно влияют друг на друга. Атом углерода карбоксильной группы находится в sp2-гибридизации, что обеспечивает геометрическую форму этого фрагмента плоский треугольник (Г.12.3):
Неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильного фрагмента проявляют положительный мезомерный эффект (+М) и уменьшает положительный заряд на атоме углерода, образующийся из-за отрицательных индуктивных эффектов (−I) атомов кислорода. По этой причине невозможны процессы присоединения по карбоксильной группе.
Полярность связи О–Н возрастает из-за +М-эффекта и карбоксильный фрагмент обеспечивает наличие кислотных свойств. Вода и спирты обладают меньшими кислотными свойствами, чем карбоновые кислоты (Е.12.4):
Классификация
По типу углеродного радикала
- Предельные (Г.12.5):
- Непредельные (Г.12.6):
- Ароматические (Г.12.7):
По числу карбоксильных групп
- Одноосновные (Г.12.8):
- Двухосновные (Е.12.9):
- Многоосновные (Г.12.10).
