Структурная изомерия
- Кольчато-цепная изомерия (линейная и циклическая форма) (Е.14.16):
- Положение карбонильной группы (альдозы и кетозы) (Е.14.17):
Оптическая изомерия
Если гидроксильная группа у предпоследнего атома углерода в проекционной формуле Фишера смотрит право, то такой изомер относится к D-ряду (от лат. dexter — правый), а если влево, то к L-ряду (от лат. laevus — левый) (Е.14.18).
Интересно то, что количество оптических изомеров для моносахарида можно рассчитать по формуле 2n, где n — количество атомов углерода, при которых все заместители разные (ассиметрические атомы углерода, оптические центры).
Например, у тетроз два оптических центра, а значит всего четыре оптических изомера. У гексоз четыре оптических центра, а значит 16 оптических изомеров.