2.1. Строение алкенов

В 1669 году И. Бехер провел эксперимент, в котором нагревал этиловый спирт C₂H₅OH с купоросным маслом (концентрированной серной кислотой) и получил неизвестный бесцветный газ. Этот газ долгое время имел название газ Бехера.

Исследование свойств этого газа привело к тому, что при взаимодействии с хлором он образует маслянистую жидкость. Поэтому его стали называть олефином, что означает «рождающий масло». Подобные вещества также начали называть олефинами — так образовался целый класс новых соединений.

На сегодняшний день уже известно, что газ Бехера — этилен С₂Н₄ — первый представитель класса алкенов.

Строение

C_nH_2n

Алкены — ненасыщенные непредельные углеводороды, содержащие в своем составе одну двойную связь между атомами углерода. Алкены также называют этиленовыми углеводородами (по названию первого представителя алкенов — этилена С₂Н₄) или олефинами — «рождающими масло», так как при присоединении к этилену многих веществ, например, хлора, образуются маслянистые жидкости (Г.2.1).

Двойная связь у алкенов состоит из σ-связи (перекрывание орбиталей по линии, соединяющей центры атомов углерода) и π-связи (боковое перекрывание p-орбиталей сверху и снизу относительно плоскости σ-связи). Атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию и угол между гибридными орбиталями составляет примерно 120 °C, что соответствует геометрическому строению плоский треугольник.

Длина С=С связи меньше одинарной из-за более сильного объединения электронных орбителей и составляет 0,134 нм. Такое уменьшение длины приводит к большей энергии связи, а значит к более энергозатратному ее полному разрыву.

Но за счет объемного строения двойной связи и ненасыщенности алкенов их химическая активность выше, чем у алканов. Электроны π-связи находятся сверху и снизу относительно плоскости молекулы, а значит для реагентов они более доступны, чем электроны σ-связей.