5.6. Химические свойства циклоалканов

Реакции радикального замещения S_R

Из-за высокой химической активности радикалов данный процесс характерен для средних циклов: циклопентана и циклогексана. Они не разрушаются в данных условиях.

1) Галогенирование

Инициируется ультрафиолетовым излучением (hν). Замещение происходит при менее гидрогенезированных атомах углерода, т.е. с образованием более устойчивого радикала в процессе реакции (Г.5.12):

2) Нитрование

Аналогично реакции Коновалова, в результате образуется нитроциклоалкан (Г.5.13):

Реакции присоединения

В результате присоединения к циклоалканам различных молекул циклический фрагмент раскрывается и превращаться в более линейный. Раскрытие цикла характерно для малых циклоалканов с высоким угловым напряжением: циклопропана и циклобутана.

3) Галогенирование — присоединение галогенов

Присоединение галогенов происходит при повышенных температурах. В результате реакции образуются дигалогеналканы (Е.5.14):

4) Гидрогалогенирование — присоединение галогеноводорода

Присоединения происходит при нагревании. В результате реакции образуются моногалогеналканы (Г.5.15):

Для гомологов циклопропана реакция идет по правилу Марковникова (5.16):

5) Гидрирование — присоединение водорода

Возможно и для больших циклов, но при более жестких условиях (5.17):

Реакции окисления

6) Горение — полное окисление

Важно. Циклоалканы не окисляются перманганатом калия. Не обесцвечивают бромную воду (для циклопропана такая реакция возможна, но происходит медленнее, чем с пропеном).