Реакции радикального замещения SR
Из-за высокой химической активности радикалов данный процесс характерен для средних циклов: циклопентана и циклогексана. Они не разрушаются в данных условиях.
1) Галогенирование
Инициируется ультрафиолетовым излучением (hν). Замещение происходит при менее гидрогенезированных атомах углерода, т.е. с образованием более устойчивого радикала в процессе реакции (Г.5.12):
2) Нитрование
Аналогично реакции Коновалова, в результате образуется нитроциклоалкан (Г.5.13):
Реакции присоединения
В результате присоединения к циклоалканам различных молекул циклический фрагмент раскрывается и превращаться в более линейный. Раскрытие цикла характерно для малых циклоалканов с высоким угловым напряжением: циклопропана и циклобутана.
3) Галогенирование — присоединение галогенов
Присоединение галогенов происходит при повышенных температурах. В результате реакции образуются дигалогеналканы (Е.5.14):
4) Гидрогалогенирование — присоединение галогеноводорода
Присоединения происходит при нагревании. В результате реакции образуются моногалогеналканы (Г.5.15):
Для гомологов циклопропана реакция идет по правилу Марковникова (5.16):
5) Гидрирование — присоединение водорода
Возможно и для больших циклов, но при более жестких условиях (5.17):
Реакции окисления
Частичное окисление цилкоалканов не встречается в ЕГЭ. Рассматриваем только полное окисление (горение) до углекислого газа и воды.
6) Горение — полное окисление
Важно. Циклоалканы не окисляются перманганатом калия. Не обесцвечивают бромную воду (для циклопропана такая реакция возможна, но происходит медленнее, чем с пропеном).
